При наявності в молекулі кількох арома­тичних ядер з відповідними оксигрупами ви­никають поліфеноли. Найпростішим фенолом є власне фенол, або карболова кислота, мо­гутній дезинфекційний засіб. До дифенолів відносять пірокатехін, резорцин і гідрохінон; до трифенолів — пірогалол, оксигідрохінон і флороглюцин.

Під впливом ферментів феноли здатні полімеризуватися у великі нерозчинні у воді молекули дубильних речовин, лігніну, мела­нінів і гумусу.

Коли до простого мономерного фенолу приєднується один атом вуглецю з кислотною групою, утворюється оксибензойна кислота і її похідні. Коли ж приєднується тривуглецева комбінація, то утворюється група оксико­ричних кислот і кумаринів. Сполуки, що скла­даються з двох ароматичних ядер і тривуглецевого радикалу, відносять до флавоноїдів і ділять їх на підгрупи катехінів, лейкоантоціанів, флавонів і флавонолів (жовті барвники квіток), та антоціанів (сині, червоні й фіо­летові пігменти квіток і листя). В рослинах зустрічаються поліфеноли ще складнішої структури.

Фенольні сполуки утворюються в усіх ор­ганах рослин з цукрів і беруть участь у про­цесах дихання в клітинах, переносячи водень від окислювальних молекул. У рослинах вони відіграють роль відходів метаболізму, тобто екскретів, які в процесі еволюції виявились корисними, бо відлякують тварин від поїдан­ня рослинної маси, тобто вони забезпечують імунітет. Вони є й резервними речовинами. Фенольні сполуки виявляють сильну дію на ріст рослин, гальмуючи проростання насіння, видовження стебел і коренів. Вони мають силь­ні фітонцидні властивості й забезпечують іму­нітет рослин до грибної, а особливо до бак­теріальної інфекції. Часто своїх захисних фе­нолів у здорової рослини немає, вони утво­рюються в ній як реакція на зараження збуд­ником захворювання.

Фенольні сполуки відіграють важливу роль при загоюванні ран, поділі клітин, а та­кож у захисті тканин від проникаючої радіа­ції, від вільних радикалів, мутагенів та силь­них окислювачів. Вміст фенольних сполук у рослинах коливається у великих межах. Такі речовини, як оксибензойні кислоти й кумари­ни є у багатьох рослинах, а деякі феноли — тільки в певних видах рослин. їхній вміст та­кож: залежить від зовнішніх умов. Так, без ультрафіолетового опромінення кількість хло­рогенової кислоти різко зменшується. Зрос­таючи ж у горах, де кількість ультрафіолето­вої радіації вища, рослини вміщують значно більше антоціанів і флавонолів. Це слід вра­ховувати при заготівлі такої лікарської сиро­вини, де головну роль відіграють фенолвмісні сполуки.

Флавоноїди — похідні фенольних сполук, жовті, коричневі пігменти рослин. Вони вияв­ляють різноманітну фітотерапевтичну дію. Зустрічаються в багатьох рослинах у вигляді глікозидів, а також і в чистому вигляді. Найвідоміші у фітотерапії флавоноїди: рутин, гесперидин, гіперозид, кверцетин, кемпферол та апігенін.

Найістотніша фармацевтична дія флаво­ноїдів полягає в регулюванні стану капілярів, зокрема вони підвищують їхню проникність при атеросклерозі й тим самим сприяють зни­женню й нормалізації кров'яного тиску. Їм приписують і дії діуретичну (сечогінну), спазмолітичну й холеретичну дію на організм людини; вони розширюють капіляри, зни­жують тиск крові, тонізують серцеві м'язи, розширюють коронарні судини, зменшують згортання крові. Флавоноїди містяться як одна з діючих сполук у багатьох рослинах; розширюючи капіляри, вони полегшують вплив ін. активних сполук. До найзначніших джерел флавоноїдів належать квітки арніки, листя берези і підбілу, верес, квітки бузини чорної, квітки ромашки, цвіт липи, корінь петрушки, плоди кінського каштану, хвощ польовий та корінь солодки.

Дубильні речовини.Хімічно — це полімеризовані фенольні сполуки. Їхня дія полягає в тому, що вони ущільнюють і закріплюють білкові молекули в поверхневих шарах шкіри або слизових оболонок, які внаслідок цього стають стійкішими проти зовнішніх впливів і менш проникними. Цю їхню властивість ви­користовують і в промисловому дубленні шкур. Дубильні речовини добре розчиняються у воді. З білковими молекулами, наприклад, желатиною, а також з алкалоїдами й солями важких металів вони утворюють нерозчинні осади.

Дубильні речовини ділятьна два ряди — пірогалоловий і пірокатехіновий, залежно від того, яка з названих сполук лежить у їхній основі. За поширенішою класифікацією ду­бильні речовини ділять на конденсовані й гідролізовані. Гідролізовані мають у своїх вели­ких полімерних молекулах ефірні зв'язки, які легко розщеплюються з приєднанням води (гідролізуються) під дією ферментів і слабких кислот і навіть при кип'ятінні. Це в основно­му похідні галової кислоти, таніну або елагової кислоти. Конденсовані дубильні речови­ни не розщеплюються, бо зв'язки між моле­кулами в них іншого характеру. До них на­лежать катехіни чаю. Під впливом сильних кислот або при окисленні вони утворюють червоні продукти флобафени (наприклад, на­стій чаю і взагалі багатьох рослин при стоян­ні темніє).

На смак дубильні речовини в'яжучі, терп­кі, бо слизова оболонка рота, а також будь-яка інша слизова оболонка, з якою настає без­посередній контакт дубильних речовин, стає тугішою, ущільнюється, і завдяки цьому вони протистоять запаленням під дією інфекцій і подразнюючих речовин. Приплив крові змен­шується, невеликі капіляри можуть взагалі перекриватися, хворобливе відділення рясно­го слизу зменшується, надто сильна перисталь­тика шлунково-кишкового тракту, спричине­на розладами травлення, уповільнюється.

Дубильні речовини застосовуються зов­нішньо на шкірі у вигляді ванн і примочок, для обробки шкіри обличчя або голови, особ­ливо при надмірній жирності і утворенні лу­пи, для зупинки невеликих кровотеч на шкі­рі, проти легких опіків, наприклад проти со­нячних опіків, для обробки ран і обморожень, особливо на руках і ногах, проти потіння ніг. Внутрішньо їх застосовують для полоскання рота при запаленні ясен і ротової порожнини, горла при ангіні, проти запалення слизової оболонки шлунка і кишечника, а також для промивання шлунка проти проносу. Однак при захворюваннях шлунково-кишкового трак­ту необхідно насамперед звернутися до ліка­ря для з'ясування можливих інфекцій!

Дубильні речовини входять і до деяких протигеморойних засобів (свічки, мазі). Їх за­стосовують і як протиотруту при інтоксика­ції солями важких металів та алкалоїдами, поки ці отрути ще знаходяться в шлунку.

Як і катехіни та флавоноїди, дубильні ре­човини відіграють важливу роль у гасінні в організмі так званих вільних радикалів, тобто уламків молекул, які утворюються під дією радіоактивного випромінювання і з деяких інших причин і, маючи надзвичайно високу реакційну силу, руйнують важливі структури живих клітин, наприклад, ДНК. З цим, зокре­ма, пов'язують процеси старіння організмів. «Гасячи» вільні радикали, таніни дають нам змогу зберігати молодість і здоров'я.

Особливо багато дубильних речовин у рослинах вологих тропічних лісів, але й наша флора багата на них. Найбільшу кількість ду­бильних речовин містять гали (кулевидні ут­ворення на листках дуба, фісташки, що вини­кають після наколювання комахами, які від­кладають у гали яйця). Багато дубильних речо­вин є в сумаху, скумпії, бадані товстолисто­му, в корі дуба і ялини, верби і вільхи, в де­ревині й листках каштану їстівного, а з тра­в'янистих рослин — у гірчаку дубильному, кермеку, щавлі та ревені.

Важливим джерелом дубильних речовину побуті є звичайний чорний чай, у якому міститься багато так званих катехінів, які ста­ють активними для організму після окислен­ня. При довшому стоянні розчину чаю, як і інших дубильних речовин, вони полімеризуються (конденсуються) в червонувато-корич­неві водонерозчинні флобафени і їхня актив­ність знижується. Багато дубильних речовин є в листі вересу, брусниць і буяхів, у перце­вій м'яті, розмарині, шавлії (в останніх трьох є й ефірні олії!), в листках і молодих плодах волоського горіха.

Фенольні сполуки зумовлюють дезинфі­куючі й лікувальні властивості прополісу — бджолиного клею. Бджоли збирають сирови­ну для прополісу з клейких бруньок тополі та інших рослин.

Антраценові сполуки, похідні трицикліч­них конденсованих фенолів, виявляють послаб­люючу дію на товстий відділ кишечника. До цих речовин належать емодини: франгулаемодин з жостеру проносного, реумемодин — з ревеню, алоїн — з алое та сеннідин — з сенни індійської. В рослинах вони перебувають у формі глікозидів, входять до складу про­носних чаїв, які діють через 6—10 годин. Ін­коли ці засоби приймають для схуднення, однак це небезпечно через фізіологічне зви­кання. М'язи кишечника стають ще в'яліши­ми, дуже ушкоджується слизова оболонка че­рез постійне подразнення, і тому цього не можна робити.